גיורא מאמין בלב שלם שהעבודה עם נוער וצעירים היא חשובה במיוחד, כי ברגע שהיקרים לנו מכל, שאלו הם ילדינו, מחוזקים, אנחנו ההורים והקרובים יכולים להתפנות בצורה אפקטיבית יותר לקריירה ולעיסוקים אשר חשובים לנו באופן אישי. ובסופו של דבר – מה שטוב לילדינו טוב לנו.גיורא הקדיש חלק שלם במצע שלו לנוער ולצעירים של כרמיאל, בו כתב כי הוא שומע את דאגתם של אזרחי העיר ממערכת החינוך בעיר ומהאופק שכרמיאל מציעה לצעירים והצעירות בעיר, וכאיש חינוך יש בידיו את הכלים לשנות את המצב ולשפר את מערכת החינוך בעיר, וכמו כן לגרום לצעירים והצעירות שמבקשים לעזוב את העיר לשנות כיוון ולראות בכרמיאל את הבית בו יוכלו לצמוח ולהתפתח.
הקרירה של גיורא כאיש חינוך העוסק בנוער היא ענפה ומכובדת - גיורא צ'שקין עבד בשני תפקידים מרכזיים בשתי רשויות שונות בצפון, מעלות וקריית ים. בשנים 2006 עד 2008 היה גיורא אחראי על נוער בסיכון באגף לקידום נוער, ומשנת 2016 ועד היום הוא מנהל תכניות נוער ופעיל באגף הקליטה בעיריית קריית ים.
גיורא ליווה את הצעירים גם בקשיים וגם בתקופות טובות. הוא לקח תחת חסותו את הנוער הדורש הכוונה יתרה אשר הצבא ומערכת החינוך התנערו מהם, ועזר להם להשתלב בחברה ולעלות על דרך המלך. מיותר לציין, שהקשר בין גיורא לנוער היה כל כך אינטנסיבי שהוא היה הרבה מעבר לעבודה והפך לחלק משמעותי בחייו. אותם נערים התבגרו, וכעת נמצאים בשלבים שונים בחייהם אך עדיין שומרים על קשר עם גיורא. הנוער הזה השפיע עליו בצורה כה עמוקה, שעד היום ניכר שאי אפשר להפריד בין גיורא לצעירים.
בין השנים 2010-2015 גיורא ריכז את שלל הפרויקטים של אגף הנוער בכרמיאל. במסגרת תפקידו הוא ריכז פרויקטים לילדים ונוער, הנחה והוביל את מועצות הילדים והנוער העירוניות והיה אחראי על תחום ההתנדבות בעיר. בנוסף הוא היה מנהל תוכנית פל"א- פעילות לימודית אחרת, תכנית בעלת פעילות ייעודית לבני נוער עולים חדשים.
גיורא יחד עם חניכיו ביום העלייה בקריית ים בנוכחות שרת הקליטה והעלייה הגברת סופה לנדבר.
במשך כל השנים אותן הקדיש גיורא לנוער וצעירים, הוא הקפיד לשלב בעבודתו תחום נוסף שחשוב לו במיוחד – הספורט.
גיורא הוא בעל תואר ראשון Ed).B) ותעודת הוראה בחינוך גופני מטעם המכללה האקדמית וינגייט. במהלך לימודי התואר גיורא ייצג את המוסד להשכלה הגבוהה בשלל תחרויות בענף הטניס שולחן, ביניהם ניתן למנות את הספורטיאדה ואס"א והביא הישגים רבים למוסד האקדמי בדמות מדליות וגביעים. כמו כן, במהלך לימודיו גיורא תמיד הצטיין ובלט בתחום ההוראה, מה שמעיד עד היום על הקשר האינטנסיבי והאישי שלו עם בני הנוער בפרט ואנשים בכלל.
בשנת 1999 – 2006 גיורא היה רכז מחוז צפון של עמותת אקים, שהיא הארגון הארצי לאנשים בעלי מוגבלויות שכליות. גיורא עזר לחניכים ולמשפחותיהם באופן אינטנסיבי במציאות הקשה שעברה ועדיין עוברת עליהם בשגרת היום יום שלהם באמצעות פעילות גופנית וספורט תחרותי בהם הם לקחו חלק, דבר אשר הוכח שתורם לאנשים בעלי צרכים מיוחדים.בשנים 1999-2011 גיורא היה מאמן נבחרת ישראל בטניס שולחן ב"ספיישל אולימפיקס", ארגון בין לאומי העוסק בפעילות גופנית וספורט תחרותי לאוכלוסיות בעלות צרכים מיוחדים. במסגרת תפקידו הוא היה המאמן הראשי של הענף בשלוש אליפויות אירופה (הולנד 2000, צ'כיה 2005, פולין 2010) ושלושה משחקים אולימפיים (אירלנד 2003, סין 2007, ויוון 2011). בשנים אלו חניכיו קטפו כ-40 מדליות ומתוכן 12 מדליות זהב אולימפיות. כנציג מדינת ישראל במשחקים האולימפיים נפגש ושוחח גיורא על נושאים שונים ומגוונים עם אגדת ספורט עולמית – המתאגרף מוחמד עלי, שליח הכבוד של הארגון ארנולד שוורצנגר ורבים אחרים.
בצעירותו, גיורא היה אחד מבין תשעה ספורטאים וספורטאיות במדינת ישראל שנבחרו להיות באקדמיה למצוינות בספורט במכון ווינגייט. בין שלל ההישגים גם במפה הלאומית וגם הבין לאומית גיורא ייצג את ישראל גם כמתחרה וגם כמאמן במסגרת המכבייה שהוא אירוע השיא של הספורטאים היהודים. בשנת 1993 הוא התחרה בענף הטניס שולחן וזכה ב – 4 מדליות בכל הקטגוריות (יחידים, זוגות, זוגות מעורבים וקבוצתי. ואילו ב2005 הוא אימן ספורטאים בענף הטניס שולחן. כמו כן, בשנת 2005 העניק לו שר התרבות והספורט אופיר פינס פז, את פרס המאמן המצטיין על הישגיו והישגיי חניכיו.
בין השנים 2008-2010 גיורא פנה לעסקים והיה סמנכ"ל חברת HDI - HIGH DEFENITION ISRAEL חברה בין - לאומית שהתמחתה במכשור טכנולוגי מתקדם. במסגרת תפקידו כסמנכ"ל החברה, גיורא התעסק בניהול תקציבים של מיליוני שקלים בשנה. כמו כן, הוא ניהל צוות עובדים אשר כלל כ- 50 עובדים והצטיין ביחסי אנוש ברמה גבוהה ומקצועית. הוא היה אחראי על סגירת עסקאות רבות מול הלקוחות באירופה ובאסיה.
